Kissing a Fool - Zwei Männer, eine Frau und eine Hochzeit (1998)

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Max und Jay sind seit Ewigkeiten miteinander befreundet, obwohl sie unterschiedlich wie Tag und Nacht sind: Der Sportreporter Max ist ein ausgesprochener Frauenheld, wohingegen Schriftsteller Jay noch seiner letzten Freundin hinterher trauert. Als Jay seinem besten Freund die schöne Verlagslektorin Samantha vorstellt, ist es um Max geschehen. Samantha und Max scheinen wie geschaffen füreinander! Doch Max ist sich nicht sicher, ob Samantha wirklich die Frau ist, mit der er sich für immer binden will. Um das herauszufinden, verlangt er von Jay, die Treue seiner potentiellen Traumfrau zu testen: Während er auf Dienstreise ist, soll Jay versuchen, Samantha zu verführen...