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La reazione del 2-cloroisobutirofenone con due equivalenti dell'anione malonitrile fornisce il 2-amino-1,3-diciano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-diene. Il composto ciclico rappresenta la nuova struttura del 2-amino-1,3-dicianociclopentadiene. La disposizione unica di 1-ciano-2-ammino-3-ciano in un anello ciclopentadienico comporta una forte polarizzazione della configurazione elettronica del sistema ¿ del diene che è conformato da due metà dipolari opposte, come rivelato dai dati IR e 13C NMR del composto. Tale configurazione polarizzata spiega l'estrema persistenza manifestata dal composto rispetto al ciclopentadiene non sostituito. Il ciclopentadiene possiede un vivido colore giallo limone dovuto a un assorbimento n ¿ ¿¿ insolitamente intenso di un gruppo ciano nel composto ampiamente coniugato. Possiede strane caratteristiche fotofisiche legate alla disposizione dei gruppi amminici e ciano nell'anello dienico. Il composto è costruito per reazione consecutiva one-pot di due molecole di carbanione di malononitrile e un substrato chetonico; il meccanismo di reazione prosegue con un nuovo tipo di ciclizzazione tandem carbonio-carbonio che comprende l'eliminazione finale dello ione cianato.
A propos de l'auteur
Dr. Francisco Ros ist Wissenschaftler am Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC), Spanien. Seine Forschungsinteressen sind: Synthese und therapeutische Anwendungen von verzweigtkettigen organischen Verbindungen; thermodynamische Entropie und ihre Beziehung zur Zeit.
