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La reacción de la 2-cloroisobutirofenona con dos equivalentes de anión malononitrilo proporciona 2-amino-1,3-dicyano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-dieno. El compuesto cíclico representa la novedosa estructura del 2-amino-1,3-dicanociclopentadieno. La disposición única 1-ciano-2-amino-3-ciano en un anillo ciclopentadieno provoca una fuerte polarización de la configuración electrónica del sistema ¿ del dieno que está conformada por dos mitades dipolares opuestas, tal y como revelan los datos de IR y 13C NMR del compuesto. Esta configuración polarizada explica la extrema persistencia manifestada por el compuesto en contraste con el ciclopentadieno no sustituido. El ciclopentadieno posee un vivo color amarillo limón debido a una absorción n ¿ ¿¿ inusualmente intensa de un grupo ciano en el compuesto ampliamente conjugado. Posee extrañas características fotofísicas relacionadas con la disposición de los grupos amino y ciano en el anillo de dieno. El compuesto se construye mediante la reacción consecutiva en una sola olla de dos moléculas de carbanión de malononitrilo y un sustrato cetónico, y el mecanismo de reacción continúa por un nuevo tipo de ciclación carbono-carbono en tándem que comprende una eliminación final del ion cianato.
A propos de l'auteur
Dr. Francisco Ros ist Wissenschaftler am Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC), Spanien. Seine Forschungsinteressen sind: Synthese und therapeutische Anwendungen von verzweigtkettigen organischen Verbindungen; thermodynamische Entropie und ihre Beziehung zur Zeit.
