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1) Zum Studium der Möglichkeiten einer Erzeugung reaktiver Zentren in Cellulose zur Knüpfung kovalenter Bindungen mit Veredlungschemikalien wurden fünf bi- und tri funktionelle Verbindungen ausgewählt: 2,4-Bis(1-aziridinyl)-6-Chlor-s-triazin, Allylbromid, Chlorsulfonylisocyanat, Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und Cyanamid. 2) 2,4-Bis(1-aziridinyl)-6-Chlor-s-triazin erwies sich auf grund seiner abgestuften Reaktivität für die Zielsetzung geeignet. Seine Toxizität stellt jedoch eine spätere praktische Anwendung auf Cellulose in Frage. Die mit Allylbromid erhaltene Allylcellulose war selbst bei radikalischen Pfropfreaktionen so reaktionsträge, daß Additionsreaktionen nicht möglich waren. Die Umsetzung von Cellulose mit Chlorsulfonylisocyanat führte aufgrund der hohen Reaktivität zu einem drastischen Abbau der Faser. 3) Mit Hilfe der Chromatographie und maßanalytischer Methoden wurde die Reaktivität von Hexahydro-1,3,S-triacryloyl-s triazin im Hinblick auf die spätere Umsetzung mit Cellu lose untersucht. In wasserfreiem Medium zeigt Hexahydro-1,3,5-triacryloyl s-triazin bei der Umsetzung mit Modellsubstanzen wie Äthanol und Äthylmercaptan eine gewisse abgestufte Reaktivität. In sauren oder alkalischen wäßrigen Medien ist der Hexahydrotriazinring nicht stabil. Folgeprodukte sind je nach Behandlungsbedingungen Acrylamid, Methylol acrylamid, Methylenbisacrylamid, Ammoniak und Formaldehyd. - 2 - 4) Die Umsetzung von Cellulose mit Hexahydro-l,3,5-tri acryloyl-s-triazin wurde in Gegenwart von Natronlauge durchgeführt. Hierbei wurde eine Umsetzung bzw. Quer vernetzung anhand des veränderte~Knitterverhaltens und durch Chromatographie der zu monomeren Zuckern abgebauten Cellulose überprüft. 5) Die mit Hexahydro-l,3,5-triacryloyl-s-triazin umgesetzte Cellulose besitzt neue Eigenschaften. Sie läßt sich mit Basazolfarbstoffen unter sauren Bedingungen färben. Die gleiche Modifizierung gelingt auch durch Behandlungen von Cellulose mit einfachen Acrylamidderivaten. 6) Chlorformamidinhydrochlorid setzt sich mit Cellulose ~nter Bildung von Celluloseisoharnstoffhydrochlorid um.
Inhaltsverzeichnis
Zusammenfassung.- 1. Überblick über die Darstellung von Cellulosederivaten.- 2. Problemstellung.- 3. Ergebnisse.- 4. Diskussion der Ergebnisse.- 5. Experimenteller Teil.- 6. Literaturübersicht.
