Mehr lesen
Der Anregung vieler Kollegen, dieses Buch zu schreiben, bin ich gern nachgekommen. Der Anwendungsbereich der zwischen 1952 und 1960 entdeckten Synthesen der Oxaziridine, Diaziridine und cyclischen Diazo verbindungen (Diazirine) ist heute zu ubersehen. Daruber hinaus sind beispielsweise die Diazirine gunstige V orstufen fur Car bene, und die Diaziridine haben sich als Zwischenstufen leistungsfahiger Hydrazin-Syn the sen erwiesen. Die Gewinnung von Hydrazin aus Ketonen, Ammoniak und Chlor uber Diaziridine ist sowohl von S. PAULSEN bei der Bergwerks verband GmbH/Essen als auch von H. J. ABENDROTH in den Bayerwerken in Leverkusen bis zur technischen Reife entwickelt worden und hat gute Aussichten, den Raschig-ProzeB abzulosen. Die Reihenfolge der Kapitel des Buches entspricht der historischen Ent wicklung des Gebietes: Die Oxaziridine wurden 1952, die Diaziridine 1958, die Diazirine 1960 entdeckt. Den drei Ringsystemen ist gemeinsam, daB sie in einfachen, allgemein anwendbaren Synthesen aus einfachsten Aus gangsmaterialien hergestellt werden konnen. Es uberrascht daher nicht, daB in den letzten Jahren eine steigende Zahl von Bearbeitern sich dem neuen Gebiet zugewendet hat. Die vorliegende Monographie enthalt aIle Information uber reale Drei ringe mit zwei Heteroatomen; auf altere vermeintliche Dreiringe ist ver haltnismaHig wenig eingegangen. Dagegen werden Dreiringe als Zwischen stufen von Reaktionen an einigen Stell en diskutiert. Die Literatur ist bis Ende 1965 vollstandig berucksichtigt, die Literatur des J ahres 1966 soweit sie mir bis zur Jahresmitte vorlag. Daruber hinaus wurden einige preprints verwertet, die mir andere Bearbeiter in dankenswerter Weise zur VerfUgung stellten, ferner das Material abgeschlossener Dissertationen aus meinem Arbeitskreis.
Inhaltsverzeichnis
Oxaziridine.- I. 2-Alkyl-oxaziridine.- II 2-Aryl-oxaziridine.- III. Am Ringstickstoff unsubstituierte Oxaziridine (Isoxime).- IV. 2-Acyl-oxaziridine.- V. Oxaziridine als Zwischenstufen von Umsetzungen.- Diaziridine.- I. Synthese der Diaziridine.- II Eigenschaften der Diaziridine; Strukturbeweis.- III. Reaktionen der Diaziridine.- IV. Stereoelektronik der Umsetzungen von 2-Alkyl-oxaziridinen und Diaziridinen.- V. Diaziridinone.- Diazirine.- I. Synthese der Diazirine.- II Spektroskopisches Verhalten der Diazirine.- III. Photolyse und thermische Spaltung der Diazirine.- IV. Umsetzungen der Diazirine.- V. Reaktionen der Halogen-diazirine.- VI. Hypothetische Diazirine.- Weitere Dreiringe mit zwei Heteroatomen.- Namenverzeichnis.
