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El Diario de a bordo de Cristóbal Colón -transcrito por Bartolomé de las Casas- nos descubre a un personaje fascinante y contradictorio, que pasa del entusiasmo a la desconfianza o a las especulaciones geográficas más aventuradas (confunde, por ejemplo, Cuba por Cipango, el nombre que los europeos daban a Japón durante el Medioevo).
Sin embargo, aunque en su persona se mezclen la maravilla ante el mundo desconocido, el piadoso deseo de evangelizar a los salvajes y una manifiesta avidez de riquezas, Colón fue sin duda un explorador y un navegante increíblemente visionario.
En su segundo viaje Colón salió de Cádiz el 25 de septiembre de 1493 con tres galeones o carracas, 14 carabelas y 1.500 acompañantes. Llegó a las Islas Caribes el 4 de noviembre del mismo año. Descubrió la Isla de Borinquen (Puerto Rico) y el 27 noviembre llegó a La Española, donde con dolor solo encontró las ruinas del fuerte de La Navidad.
Estuvo en La Española hasta el 24 de abril de 1494, dejando reconstruida una población que llamó La Isabela. Siguiendo su viaje descubrió la isla de Jamaica, el día 3 de mayo. Recorrió el sur de Cuba y llegó hasta la isla de Pinos que llamó Evangelista. Regresó enfermo a La Isabela, y mejorado, volvió a España.
Esta expedición estaba muy bien equipada, incluso con todo lo necesario para el establecimiento y conquista; llevó caballos, vacas, ovejas, cabras, cerdos y aves de corral; entre las semillas y plantas: trigo, cebada, la vid, el limón, el naranjo y caña de azúcar (llamada por entonces oro blanco).
En su tercer viaje -en 1498- descubrió la isla de Trinidad, el río Orinoco y parte de América del Sur. También fue arrestado por el juez, Francisco de Bobadilla, por supuestas irregularidades en su gobierno.
Su cuarto y último viaje fue de mayo de 1502 a 17 de noviembre de 1504, cuando volvió enfermo a España. Visitó las pequeñas Antillas, La Española, Jamaica y Honduras.
