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La réaction de la 2-chloroisobutyrophénone avec deux équivalents de l'anion malononitrile fournit le 2-amino-1,3-dicyano-5,5-diméthyl-4-phénylcyclopenta-1,3-diène. Le composé cyclique représente la nouvelle structure 2-amino-1,3-dicyanocyclopentadiène. L'arrangement unique 1-cyano-2-amino-3-cyano dans un anneau cyclopentadiénique entraîne une forte polarisation de la configuration électronique du système pi du diène qui est conformé par deux moitiés dipolaires opposées comme le révèlent les données IR et 13C RMN du composé. Cette configuration polarisée explique l'extrême persistance manifestée par le composé par rapport au cyclopentadiène non substitué. Le cyclopentadiène possède une couleur jaune citron vive résultant d'une absorption n pi exceptionnellement intense d'un groupe cyano dans le composé largement conjugué. Il possède des caractéristiques photophysiques étranges liées à l'arrangement des groupes amino et cyano dans le cycle diénique. Le composé est construit par une réaction consécutive en un seul pot de deux molécules de carbanion de malononitrile et d'un substrat cétonique, et le mécanisme de réaction continue par un nouveau type de cyclisation carbone-carbone en tandem qui comprend une élimination finale de l'ion cyanate.
About the author
Dr. Francisco Ros ist Wissenschaftler am Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC), Spanien. Seine Forschungsinteressen sind: Synthese und therapeutische Anwendungen von verzweigtkettigen organischen Verbindungen; thermodynamische Entropie und ihre Beziehung zur Zeit.
