Read more
Reaktionen, die nicht zum gewünschten Erfolg führen, gehören leider zum Alltag eines jeden Organikers. Zwar liefern Originalpublikationen und Bücher eine Fülle von wertvollen Informationen, aber die Ergebnisse beruhen fast immer auf erfolgreiche Reaktionen.Aber das Chemikerleben ist bedauerlicherweise nicht so einfach. Im Gegenteil, Versuch und Irrtum ist immer noch eine der am häufigsten verwendeten Praktiken. Dabei wäre es doch hilfreich, wenn auch Synthesen, die nicht funktionieren, zugänglich werden. Denn auch sie liefern wichtige Ergebnisse, die für die weitere Syntheseplanung von immenser Bedeutung sind. Genau hier setzt dieses Buch von M. A. Sierra und M. C. de la Torre an. Anhand von prominenten Totalsynthesen werden verschiedensten Problematiken erläutert und Lösungen vorgeschlagen: Probleme zu Beginn und am Ende einer Synthese, schwierige und unerwartete Reaktivitäten funktioneller Gruppen, Probleme aufgrund sterischer Eigenschaften und vieles mehr. Dieses Buch ist eine wahre Fundgrube für JEDEN Organiker. Endlich werden auch Synthesen beschrieben, die in eine Sackgasse endeten und es werden natürlich auch Wege aus diesem Dilemma präsentiert. "Dead Ends and Detours en Route to Total Syntheses" ist das Rüstzeug für die erfolgreiche Totalsynthese!
List of contents
Foreword.
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index.
About the author
Miguel A. Sierra studied chemistry at the UCM (Madrid), receiving his PhD in 1987, after which he was appointed Assistant Professor. After a postdoctoral stay at Colorado State University (Professor Louis Hegedus), he returned to Madrid where he was became Professor in 1990. His research encompasses the development of new processes based on transition-metal complexes, the preparation of new bioorganometallic compounds tailor-made for specific applications in crop protection, and the study of environmental organic processes. Professor Sierra is the secretary of the Madrid regional division of the Spanish Chemical Society and a member of the Scientific Advisory Board for the Organization for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW).
Summary
Reaktionen, die nicht zum gewünschten Erfolg führen, gehören leider zum Alltag eines jeden Organikers. Zwar liefern Originalpublikationen und Bücher eine Fülle von wertvollen Informationen, aber die Ergebnisse beruhen fast immer auf erfolgreiche Reaktionen.Aber das Chemikerleben ist bedauerlicherweise nicht so einfach. Im Gegenteil, Versuch und Irrtum ist immer noch eine der am häufigsten verwendeten Praktiken. Dabei wäre es doch hilfreich, wenn auch Synthesen, die nicht funktionieren, zugänglich werden. Denn auch sie liefern wichtige Ergebnisse, die für die weitere Syntheseplanung von immenser Bedeutung sind. Genau hier setzt dieses Buch von M. A. Sierra und M. C. de la Torre an. Anhand von prominenten Totalsynthesen werden verschiedensten Problematiken erläutert und Lösungen vorgeschlagen: Probleme zu Beginn und am Ende einer Synthese, schwierige und unerwartete Reaktivitäten funktioneller Gruppen, Probleme aufgrund sterischer Eigenschaften und vieles mehr. Dieses Buch ist eine wahre Fundgrube für JEDEN Organiker. Endlich werden auch Synthesen beschrieben, die in eine Sackgasse endeten und es werden natürlich auch Wege aus diesem Dilemma präsentiert. "Dead Ends and Detours en Route to Total Syntheses" ist das Rüstzeug für die erfolgreiche Totalsynthese!
Additional text
"... ist im Grunde eine Sammlung von fesselnden Kurzgeschichten für Chemiker. Das Buch eignet sich hervorragend als vorlesungsbegleitender Text für fortgeschrittene Studierende, weiß aber auch als unterhaltsame Wochenendlektüre für den erfahrenen Synthesechemiker zu gefallen."
Angewandte Chemie
"Inhalt und Arbeitsaufwand dieser Zusammenstellung rechtfertigen den Preis, und das Buch kann allen empfohlen werden, die Totalsynthesen betreiben, die Grundlagen bereits kennen und durch Detailbesprechungen mehr lernen möchten."
Nachrichten aus der Chemie
Report
"... ist im Grunde eine Sammlung von fesselnden Kurzgeschichten für Chemiker. Das Buch eignet sich hervorragend als vorlesungsbegleitender Text für fortgeschrittene Studierende, weiß aber auch als unterhaltsame Wochenendlektüre für den erfahrenen Synthesechemiker zu gefallen."
Angewandte Chemie
"Inhalt und Arbeitsaufwand dieser Zusammenstellung rechtfertigen den Preis, und das Buch kann allen empfohlen werden, die Totalsynthesen betreiben, die Grundlagen bereits kennen und durch Detailbesprechungen mehr lernen möchten."
Nachrichten aus der Chemie
