Beiträge zur Darstellung phosphorhaltiger und silylierter Derivate des p-tert-Butylcalix[4]arens

Diplomarbeit aus dem Jahr 1998 im Fachbereich Chemie - Anorganische Chemie, Note: 2,0, Technische Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig (unbekannt), Sprache: Deutsch, Abstract: Inhaltsangabe:Einleitung:
Seit Gutsche 1989 Synthesestrategien für verschiedene Calixarene vorgeschlagen hat, ist das p-tert-Butylcalix[4]aren wegen der einfachen Darstellbarkeit vielfältig untersucht worden. Insbesondere die Möglichkeiten zur Funktionalisierung am upper und lower rim des Moleküls erschließen vielfältige Anwendungsmöglichkeiten Ein individuelles Design der Moleküle für unterschiedliche Zwecke und Einsatzgebiete ist möglich.
Ein interessantes Gebiet liegt in der Fähigkeit der Calixarene, in den permanenten Hohlraum Gastmoleküle durch Komplexbildung einzuschließen. Durch die Einführung von polaren Gruppen am Calixaren-Grundgerüst können derartige Komplexe wasserlöslich sein. Wasserunlösliche Substanzen (z. B. Wirkstoffe von Medikamenten) können somit in wäßrigen Lösungen transportiert werden (z. B im Blutkreislauf).
Als weitere anwendungsbezogene Möglichkeit besteht die Trennung von Enantiomeren mit Hilfe von asymmetrischen Calixarenen. ARAKI berichtete 1996 ein Beispiel für die Trennung von Aminosäuren durch enantiomerenselektive Komplexierung mit Hilfe von Derivaten des Calix[3]arens.
Gang der Untersuchung:
Ausgehend vom p-tert-Butylcalix[4]aren wurden in dieser Arbeit neue Liganden synthetisiert. Dabei wurden phosphor und stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, die sich aufgrund ihrer Eigenschaften als LEWIS-Säure bzw. -Base für Komplexliganden eignen.
Im zweiten Teil der Arbeit wurden siliciumhaltige Derivate des p-tert-Butylcalix[4]aren dargestellt. Dabei wurden auch asymmetrische Moleküle synthetisiert, die durch Substitution der Silylgruppen zur Darstellung asymmetrischer Moleküle dienen können.
Die Strukturen der Moleküle wurden durch die üblichen spektroskopischen Methoden (1H-, 13C-NMR) nachgewiesen.
Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis:
1.Einleitung und Themenstellung7
1.1Einleitung7
1.1.1Phosphorhaltige Calixarene12
1.1.2Lower-rim Derivatisierung von Calixarenen14
1.1.3Upper-rim Derivatisierung von Calixarenen16
1.1.4Selektive Funktionalisierung von Calixarenen17
1.1.5Silylierte Calixarene19
1.2Themenstellung20
2.Ergebnisse und Diskussion23
2.1Darstellung eines phosphorhaltigen Derivates des Tetrakis(trimethylsilylethoxy)calix[4]arens 423
2.1.1Einführung23
2.1.2Darstellung des Tetrakis(trimethylsiloxyethyl)calix[4]arens 423
2.1.3Versuchte Darstellung des Phosphor(III)-Derivates 6.24
2.2Darstellung eines phosphorhaltigen Derivates des Tetrakis(chlorethyl)calix[4]arens 726
2.2.1Einführung26
2.2.2Versuchte Darstellung des Phosphonatesters 826
2.3Darstellung phosphorhaltiger Derivate des Tetrakis(acetylchlorid)calix[4]- arens 1029
2.3.1Einführung29
2.3.2Darstellung von Tetrakis(acetylchlorid)calix[4]aren 1029
2.3.3Darstellung und Charakterisierung des Phosphinoxids 1130
2.3.4Darstellung und Charakterisierung des Aminophosphinoxids 1232
2.4Umsetzung des 1-O-Trimethylsilyl-2,3,4,6-O-benzyl-b-D-glucopyranosid 19 mit Tetrakis(acetylchlorid)calix[4]aren 1035
2.4.1Einführung35
2.4.2Umsetzung von 1-O-Trimethylsilyl-2,3,4,6-O-benzyl-b-D-glucopyranosid 19 mit Tetrakis(acetylchlorid)calix[4]aren 735
2.5Silylderivate des p-tert-Butylcalix[4]arens 137
2.5.1Einführung37
2.5.2Darstellung und Charakterisierung des trimethylsilylierten p-tert-Butyl calix[4]arens 1337
2.5.3Darstellung und Charakterisierung des bis-dimethylsilylierten p-tert-Butylcalix[4]arens 1743
3.Zusammenfassung der Ergebnisse45
4.Experimenteller Teil51
4.1Allgemeine Hinweise51
4.1.1Arbeitsbedingungen51
4.1.2NMR-Spektren51
4.1.3Massenspektren52
4.1.4IR-Spektre...

Product details

• Authors: Torsten Kalix
• Publisher: Grin Verlag
• Languages: German
• Product format: Paperback / Softback
• Released: 06.02.2014
• EAN: 9783838607771
• ISBN: 978-3-8386-0777-1
• No. of pages: 80
• Dimensions: 148 mm x 210 mm x 5 mm
• Weight: 128 g
• Subject: Natural sciences, medicine, IT, technology > Chemistry > Inorganic chemistry