Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformationellen Flexibilität

Zentrales Thema dieser Arbeit ist die Synthese von cyclopropyl-modifizierten Kohlenhydraten. Zum Einen sollte eine neuartige Methode für die Synthese von [n.5]-Spiroketalen über eine Ringerweiterungsreaktion optimiert und auf breite Anwendbarkeit untersucht werden. [n.5]-Spiroketale mit einer Enolether-Doppelbindung im Fünfring konnten ausgehend von exocyclischen Enolethern in einer dreistufigen Reaktionsfolge aufgebaut werden. Der Schlüsselschritt dieser Sequenz ist die Ringerweiterungsreaktion von Donor-Akzeptor-substituierten Cyclopropanen.Zum anderen sollte die freie Drehbarkeit der 6-Hydroxylgruppe von Kohlenhydraten durch eine spiroanellierte Cyclopropaneinheit an C-5 eingeschränkt werden. Über eine stereoselektive Simmons-Smith-Furukawa-Cyclopropanierung konnten Pseudo-Mono-, Di- und Trisaccharide aufgebaut werden.

About the author

Christian Brand gained his Doctor of Philosophy from the University of Oxford. He has been a Senior Researcher at Oxfordleading the work on transport, energy and the environment.

Product details

• Authors: Christian Brand
• Publisher: Books On Demand
• Languages: German
• Product format: Paperback / Softback
• Released: 29.05.2012
• EAN: 9783848210190
• ISBN: 978-3-8482-1019-0
• No. of pages: 224
• Dimensions: 148 mm x 210 mm x 15 mm
• Weight: 331 g
• Illustrations: 13 Farbabb.
• Subject: Natural sciences, medicine, IT, technology > Chemistry > Organic chemistry