Read more
La vescaline est une substance polyphénolique appartenant à la famille des ellagitannins C-arylglucosidiques qui inhibe in vitro la topoisomérase 2, une enzyme ciblée par les chimiothérapies utilisées contre le cancer. Jusqu'à présent, seuls des ellagitannins porteurs d'unités HHBP ont été obtenus par synthèse totale. La synthèse d'ellagitannins C-arylglucosidiques comme la vescaline, présentant un motif unique de type NHTP relié par une liaison C-arylglucosidique à une unité glucose sous forme ouverte, a constitué le challenge de cette thèse. Le premier objectif a été de développer une méthodologie de couplage biarylique intramoléculaire transposable à la construction de l'unité NHTP de la vescaline. L'étape suivante de formation biomimétique de la liaison C-arylglucosidique a ensuite été étudiée et le composé attendu a pu être obtenu avec un rendement de 25% après optimisation des conditions. Les deux dernières étapes de la synthèse (galloylation sélective et formation de l'unité NHTP) ne sont pas encore réalisées mais, à ce stade, une seule étape de déprotection a pu permettre d'obtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, l'épi-punicacortéine A 5-O-dégalloylée.
About the author
Gaëlle Malik studied chemistry at the University of Nantes and received her Master of Science in 2006. She then joined Prof.Quideaüs group and received her PhD from the University ofBordeaux in 2009. Her doctoral research focused on the totalsynthesis of polyphenolic natural products of theC-arylglucosidic ellagitannin family.
