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Wegen der praktisch unbegrenzten Menge der chemischen Verbindungen ist auch die Anzahl der möglichen chemischen Reaktionen unendlich groß. Jede von ihnen hat individuelle Reaktions-und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus. Im vorliegenden Buch erfolgt eine Beschränkung auf die wichtigsten Typen der organisch-chemischen Reaktionen. Es wird versucht darzulegen, wie die Struktur der Edukte und die Reaktionsbedingungen den Reaktionsmechanismus (Reaktionsablauf, Reaktionsweg) und damit die Struktur der Produkte determinieren. Die Aufklärung des Mechanismus der Reaktionen bildet somit die wesentlichste Voraussetzung für die Planung von regio- und stereokontrollierten Synthesewegen, die 50 und mehr Syntheseschritte umfassen können. Die Ausarbeitung derartiger Synthesen ist eine der gegenwärtigen Hauptentwicklungsrichtungen der organischen Chemie. Für Studenten ist die Kenntnis der Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen deswegen von großer Bedeutung, weil dadurch der Einblick in Zusammenhänge zwischen ganz unterschiedlichen Reaktionen ermöglicht wird, z.B. zwischen Cycloadditionen und sigmatropen Umlagerungen. Andererseits sind die Reaktionen organischer Verbindungen so zahlreich, und laufend werden noch neue entdeckt, daß ihr Mechanismus als Ordnungsprinzip für die organische Chemie allein nicht ausreichend ist. In diesem Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff erklärt. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben. Im Abschnitt 5 schließlich wirddie Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert.
Sommario
1 Die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff.- 2 Die elektronische Struktur organischer Verbindungen.- 2.1 Grundlagen der MO-Theorie.- 2.2 Polare Bindungen.- 2.3 Donor-Akzeptor-Bindungen.- 2.4 Polare Substituenteneffekte.- 2.5 Sterische Substituenteneffekte.- 3 Die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen.- 3.1 Chemische Reaktionsgleichung.- 3.2 Thermochemische Reaktionsgleichung.- 3.3 Thermodynamik der Reaktionen.- 3.4 Kinetik der Reaktionen.- 3.5 Mechanismus der Reaktionen.- 3.6 Reaktivität und Selektivität.- 3.7 Klassifizierung der Reaktionen.- 3.8 Nomenklatur der Reaktionen und Reaktionsmechanismen.- 4 Die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen.- 4.1 Substitutionsreaktionen.- 4.2 Additionsreaktionen.- 4 3 Eliminierungen.- 4.4 Isomerisierungen (Umlagerungen).- 4.5 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen.- 4.6 Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen.- 4.7 Reaktionen ambidenter Verbindungen.- 4.8 Oxidation und Reduktion organischer Verbindungen.- 4.9 Elektrochemische Reaktionen organischer Verbindungen.- 4.10 Photochemische Reaktionen organischer Verbindungen.- 4.11 Enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen.- 5 Die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen.- 5.1 Nitrierung benzoider Verbindungen.- 5.2 Homogen katalysierte Hydrierung von Olefmen.- 5.3 Wittig-Reaktion und Homer-Emmons-Reaktion.- 5.4 Fischersche Indolsynthese.- 5.5 Sharpless-Epoxidierung.- Sachwörterverzeichnis.
Riassunto
Wegen der praktisch unbegrenzten Menge der chemischen Verbindungen ist auch die Anzahl der möglichen chemischen Reaktionen unendlich groß. Jede von ihnen hat individuelle Reaktions-und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus. Im vorliegenden Buch erfolgt eine Beschränkung auf die wichtigsten Typen der organisch-chemischen Reaktionen. Es wird versucht darzulegen, wie die Struktur der Edukte und die Reaktionsbedingungen den Reaktionsmechanismus (Reaktionsablauf, Reaktionsweg) und damit die Struktur der Produkte determinieren. Die Aufklärung des Mechanismus der Reaktionen bildet somit die wesentlichste Voraussetzung für die Planung von regio- und stereokontrollierten Synthesewegen, die 50 und mehr Syntheseschritte umfassen können. Die Ausarbeitung derartiger Synthesen ist eine der gegenwärtigen Hauptentwicklungsrichtungen der organischen Chemie. Für Studenten ist die Kenntnis der Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen deswegen von großer Bedeutung, weil dadurch der Einblick in Zusammenhänge zwischen ganz unterschiedlichen Reaktionen ermöglicht wird, z.B. zwischen Cycloadditionen und sigmatropen Umlagerungen. Andererseits sind die Reaktionen organischer Verbindungen so zahlreich, und laufend werden noch neue entdeckt, daß ihr Mechanismus als Ordnungsprinzip für die organische Chemie allein nicht ausreichend ist. In diesem Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff erklärt. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben. Im Abschnitt 5 schließlich wirddie Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert.
